在本世纪初的第一届欧联杯中，年仅21岁的他就获得了冠军。杰拉德在刚刚出道时还是一个小男孩。这时，人们都记住了迈克尔·欧文，一个名声大噪的年轻人。而杰拉德当时的名气远不如欧文。但在2001年杰拉德欧冠决赛逆转，他和年轻的利物浦队在欧联决赛中以5-4击败西班牙球队阿拉维斯杰拉德欧冠决赛逆转，夺得三冠王，这也是欧联决赛中罕见的大比分比赛。首次站上欧洲冠军领奖台的杰拉德此时刚刚崛起。在欧洲超级杯上，杰拉德的胜率高达100%。

四年后的伊斯坦布尔，杰拉德身边的欧文早已离开，而此时25岁的杰伊已经成长为红军的领袖。在伊斯坦布尔一个神奇的夜晚，杰拉德带领强大的利物浦打出了经典的欧冠反扑。开局落后3球后，最终追平比分，并在点球大战中成功逆转，夺得大耳朵杯冠军。杰拉德作为队长举起了欧冠奖杯。

十三年过去了，如今38岁的杰拉德是苏超豪门流浪者队的主教练。首次担任职业俱乐部主教练的新秀教练杰拉德表示，流浪者队在欧联杯中只是弱旅。他低调谦虚的作风很符合杰拉德作为球员的风格。杰拉德的执教能力其实已经在本赛季的客场比赛中得到了体现。在今年夏天的欧联预选赛、苏超以及今天凌晨的欧联小组赛中，格拉斯哥流浪者队已经踢了9场客场比赛。比赛中，在苏格兰高地德比中客场0-1输给凯尔特人后，杰拉德的球队从未在客场输过球。

今天上午的欧联杯比赛是做客西班牙迎战西甲劲旅比利亚雷亚尔。杰拉德经受了上任以来最严峻的考验。比利亚雷亚尔在今天比赛的第一分钟就打入闪电进球，前锋巴卡惊艳了流浪者队球员。此时，杰拉德不断提醒场上的队友冷静，不要惊慌。比赛进入下半场，流浪者队加拿大中场阿菲尔德扳平比分。虽然此后比利亚雷亚尔再次取得领先，但拉弗蒂再次扳平比分杰拉德欧冠决赛逆转，2-2成为杰拉德欧联首秀的战绩。

以弱旅战平西甲豪门球队后，主帅杰拉德交出了一份至少合格的成绩单。赛后他表示，流浪者队的目标是小组出线。半个月后，格拉斯哥流浪者队将在主场迎战奥地利劲旅维也纳快速队。